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ダメ女塾講師×ピンク頭の高校生!! 恋も受験も崖っぷち

恋も受験も就職も失敗した32歳のアラサー女子・春見順子（深田恭子）は、やる気も希望も何もなくクビ寸前な三流予備校「山王ゼミナール」で講師をする日々を送っていた。そんな順子に、いとこで東大出のエリート商社マン・八雲雅志（永山絢斗）は、ひそかに想いを寄せているのだが、恋愛方面には全く免疫がなく、スーパー鈍感な順子は雅志の気持ちに全く気付いていない。
ある日、ひょんなことから知り合ったピンク髪のイケメン不良高校生・由利匡平（横浜流星）が「俺を東大に入れてくんない？」と順子のいる山王ゼミナールにやって来て――！？ 名前を書けば入れるおバカ高校の生徒が東大合格なんて…ましてや東大受験に失敗した私が人を東大に合格させるなんて、絶対に無理！と断る順子だったが…。
いちいち残念な32歳しくじり鈍感女子は、運命の恋に巡り会うことができるのか！？

しくじり先生の人生講義!!元ヤン同級生との運命の再会!!

順子（深田恭子）の話を聞いて、父親への反発心だけではなく自らの意志で東大受験をすると決めた匡平（横浜流星）。かつて、東大受験に失敗してから前へ進めなかった順子も、匡平の真っ直ぐで熱い思いに惹かれ授業にも熱が入る。
東大受験を経験しているからこそ分かる知識を、時折自虐も加えながら話す順子に匡平も信頼し、いつしか順子に対する匡平の気持ちも変わり始める。
そんなある日、塾長の梅岡（生瀬勝久）が順子を含む塾講師を集めて近隣の高校への出張講師のチラシを配布する。給料減額の可能性もあると脅され慌てて行く事にした順子だったが、残っているのはみんなが嫌がっている匡平が通うおバカ学校の南高校だけ…。減額だけは避けたい順子は気合を入れる。
早速、打ち合わせのため南高校へ行く順子。偶然にも匡平を見つけ担当の先生を訪ねると、なんと担当の先生は順子と雅志（永山絢斗）の高校時代の同級生で、かつて順子に唯一告白をした山下一真（中村倫也）だった！
運命とも言える再会がさらに波乱を呼ぶ展開に…

好きになったら迷惑ですか？高校生の告白とバックハグ!!

順子（深田恭子）は教え子・匡平（横浜流星）の勉強法について悩んだ末、親友の美和（安達祐実）に相談する事に。
美和は仕事も大事だけど婚活もすべき、と昔からの知り合い男子はどうかと順子に提案をする。
その帰り道、順子は山下（中村倫也）と遭遇、２人で飲みに行くことに。
“昔からの知り合い男子”の美和の言葉を思い出しひとりドキドキする順子。しかしある事実が発覚する…。
後日、順子が山下と２人で飲んでいた事を知り、嫉妬する匡平。
いつも子供扱いを受ける匡平は順子にいら立ち、授業中に教室から出て行ってしまう。匡平がこのまま授業に来なかったらどうしようと嘆く順子。
そんな中、月末に順子とデートがしたくて仕事で無理を重ねた雅志（永山絢斗）は、ついに過労で倒れてしまう。
偶然にも匡平たちが雅志を見つけ救急車を呼ぼうとするが、仕事を理由に雅志はそれを拒否。
順子も慌てて駆けつけ、雅志のピンチを救おうと奮闘する中、ついに雅志が動き出す─。

勝負の勉強合宿は大混乱！二人きりの夜に僕だけのご褒美

今までの自分を振り払うように、順子（深田恭子）を抱きしめ告白する雅志（永山絢斗）。しかし超鈍感な順子はそれが告白だと気がつかない。だが、その現場を目撃してしまった匡平（横浜流星）は、雅志も順子のことが好きなのだと知り複雑な心境に･･･。匡平はそのことを振り払うように一層勉強に励む。
時は流れ、２０１８年４月。匡平は高校３年生の春を迎えた。
山下（中村倫也）から匡平の学校での成績が驚くほど良くなったことと匡平の家庭環境のことを聞き、順子は今まで以上に匡平を気にかけるように。一方で匡平は、順子からいつまでも子ども扱いをされることにイライラを隠しきれずにいた。
ＧＷに入り、三泊四日で塾の強化合宿が行われることに。合宿初日、偶然にも近所にある会社の保養所に研修で来た、と雅志が合宿所に顔を出す。二人の親し気な様子に嫉妬する匡平は、順子に冷たい態度をとってしまう。
その夜、食事の時間になっても現れない匡平がロッジでたばこを吸っていたと目撃情報が…！ 慌ててロッジへ駆け出す順子だったが、雨上がりのぬかるんだ山道で転んでしまい…。

なぜ私のベッドに元ヤンが!?男たちの仁義なき戦い始まる

怒涛の塾の強化合宿を終え、美和（安達祐実）ともんちゃん（真凛）に合宿後の現況を伝えている順子（深田恭子）。自分と匡平（横浜流星）のインフルエンザがうつり、自宅で臥せっている雅志（永山絢斗）に元気を出してもらおうと写真を送ったりしているが、雅志がなぜ隔離部屋にわざわざ泊まりに来たのか考えもつかない。
そんな順子は、合宿中突然王子さまキャラになった匡平の行動は、全て美和のいたずらだと思い込んでいて、匡平の本心には全く気づいてはいないが、教師と生徒としての師弟愛は感じると言う。「塾講師は自分の天職だったのかもしれない」と嬉しそうに語る順子に、美和たちは唖然となるばかりだった。
匡平の真剣な気持ちをいたずらだと順子に誤解させてしまった美和は、お詫びとして順子が２０代の頃に撮ったハロウィン仮装パーティーの写真を匡平に送る。それを見たエンドー（永田崇人）たちから、「魔除け？」「罰ゲーム？」といじられる匡平。
一方、模擬試験が近づき、匡平の勉強法を模索する中、順子は理系を強化すべく雅志に協力を求め雅志のマンションを訪ねる。順子からの連絡に心を躍らせる雅志だったが、部屋の扉を開けると順子と一緒に匡平の姿があり…。複雑な気持ちの雅志は、多少腹を立てながらも今の勉強法の問題点を指摘しつつ二人を応援することを決意。雅志のアドバイスで、テスト時間に目が冴えるよう朝型生活に変更した匡平は、順子とともに一層勉強に励んでいく。
そんなある日、妻から届いた離婚届を提出するか悩んでいた山下（中村倫也）は、偶然にも順子と出くわし半強制的に飲みに連れていく。そして、すっかり泥酔した順子を家まで送った山下だったが…！？

しくじり先生の人生講義!!元ヤン同級生との運命の再会!!

泥酔し、順子（深田恭子）と山下（中村倫也）は一晩を過ごしてしまった。
一線は越えなかったが、翌朝、家の前で山下と２人でいるところを通学途中の匡平（横浜流星）に見られ順子は動揺する。
さらに、「匡平は順子のことが好きだ」と山下から聞かされパニックになり、仕事終わりの美和（安達祐実）に助けを求める。
話を聞いてもらううちに、匡平を東大に合格させることが何より大事だと再認識した順子は、匡平の気持ちは勉強のし過ぎでおかしくなっているだけだという結論を出す。
その頃匡平は、山下と顔を合わせる気分になれず学校をさぼりカフェで自習していた。
偶然雅志（永山絢斗）と遭遇した匡平は、嫌いになりそうなくらい順子が好きだと思いを吐露し、雅志を慌てさせる。
そんな中、美和の提案で順子たちの高校の同窓会を開くことになり、雅志が幹事を引き受けた。
順子以外の女子にはモテる雅志は、そんな自分を順子に見せるための姑息なアピールの場として気合を入れる。
だが、当の順子は行く気ゼロ。しかし、そこで彼氏を見つけられれば匡平の気の迷いもおさまるかもしれない、という美和の言葉に納得し、同窓会に行くことを決める。

一方で、匡平に勉強を教えていた順子は、数学の質問に即答することができず、自分の力不足を痛感していた。
順子は匡平のためを思い、ある決断をする･･･。

初めて抱きしめた日に読む話…美人講師と高校生争奪戦！

順子（深田恭子）は匡平（横浜流星）をなんとしてでも東大に合格させるため、理数科目だけ東大受験専門塾『花恵会』に通わせることに。花恵会の講師の中で一番人気の百田朋奈（高梨臨）が匡平を担当することになり、一緒に見学をしに来たエンドー（永田崇人）たちは魅力的な百田にデレデレ。初めは順子以外から勉強を教わる事を嫌がった匡平だったが、百田の授業を受けて腕は確かだと認める。
一方で、順子は自分から匡平を花恵会に薦めたものの、学歴、実績、若さ、お金…と自分にはないものを全て持っている百田と比べ落ち込む。それを美和（安達祐実）から「嫉妬なんじゃない？講師としても。女としても」と言われるが即座に否定。そして、百田の指導を受けた匡平が、自分の頼りなさに気づかないようにと教材作りに燃える順子だった。
そんなある日。匡平と百田が２人で歩いているのを見かけたゴリさん（皆川猿時）は、ある事を思い出し雅志（永山絢斗）に電話をかける。
同じ頃、順子に告白をした山下（中村倫也）の元に、ある人物が訪れ…。

俺受験やめる!!好きな人の幸せのための人生最良の選択！

牧瀬（高梨臨）が経歴詐称していた影響から「花恵会」が規則を厳格にした為、特例での匡平（横浜流星）の受講は撤回になってしまった。理数科目もすべて「山王ゼミナール」で教えることになり、順子（深田恭子）が匡平に数学を教えていると牧瀬が姿を現す。そして指導方法や授業プランを自らがまとめた授業ノートを順子に渡した。ノートを見た順子は牧瀬にある提案を…。
その夜、美和（安達祐実）の声掛けで、順子・牧瀬・雅志（永山絢斗）のメンバーでプチ同窓会のような飲み会をしていた。そこに山下（中村倫也）が現れ驚く順子。「合コンみたい！」とはしゃぐ美和の提案で、順子と山下、雅志と牧瀬がそれぞれデートをする流れになってしまう。
一方、東大模試に向けて自宅で勉強をしていた匡平は、父親の菖次郎（鶴見辰吾）が電話で揉めている声を聞き不安になる。様子を窺う匡平だったが、菖次郎から初めて優しい言葉をかけられ、嬉しさを隠せない。
迎えた東大模試当日、匡平のことが気にかかりながらも順子は山下とデートする。夕方、模試が終わり順子と匡平は、牧瀬も交え自己採点をしてみたが、予想ではE判定･･･。順子は匡平を励ますが、逆に順子が山下といるところを目撃した匡平から問い詰められる。とっさに順子はデートしていたと正直に告白すると、匡平は嫉妬して帰ってしまう。
翌日、順子は山下から、匡平が学校を欠席したと聞く。そして、雅志からもカフェで勉強していた匡平を自分の家に連れて行ったと聞いた順子は、匡平の状況が気になって仕方がない。さらに翌日、匡平が塾を欠席すると連絡が入り、心配する順子は何度も匡平に電話をするが繋がらず…。
そんな中、匡平が欠席している学校の授業中に教頭が山下を呼びに来た。そして、呼ばれた先で山下が見たものは…。

ハッピーバースデー片思いの俺…18歳告白×誠実男のキス

順子（深田恭子）は、匡平（横浜流星）が休んでいた遅れを戻すため、順子の部屋を開放して美香（吉川愛）、牧瀬（高梨臨）と一緒に勉強会を開いていた。そこに突然雅志（永山絢斗）が現れた。いつになく思いつめた様子の雅志に、順子は匡平のこと、牧瀬のことを聞き出そうとするが…。
１２月になり、親戚の結婚式があり久しぶりに親戚が集合し、帰りに春見家に立ち寄った。話すことは、３０歳過ぎていまだ未婚の順子と雅志の結婚話に…。いたたまれなくなった順子と雅志は、順子の部屋へ避難するが、そこで雅志は順子に決死のプロポーズをする。
新年を迎え、新学期になった南高校には、心機一転し受験に本腰を入れた匡平が登校してきていた。山下（中村倫也）は、匡平の受験に向かう姿勢を褒め励ますが、匡平は前から気がかりだったある事を山下に聞いてみる。
いよいよセンター試験まであと７日となった。センター試験前の塾での授業を終えた順子は、匡平と美香に連絡先を教える。
一方、「ハングリージャングル」で匡平と美香に勉強対策をしていた牧瀬の勉強会も最後の日となった。しかし牧瀬が席を外した時に、ゴリさん（皆川猿時）から雅志と順子が結婚すると聞いた匡平は…。

嵐の合格発表全ての初恋の大結末！君と出逢えた奇跡!!

匡平（横浜流星）の東大二次試験当日、交通事故に遭ってしまった順子（深田恭子）。
雅志（永山絢斗）は順子の事故を知り、ロシア行きが決定する大事なレセプションを投げ出して順子の元へ…。
匡平は、美和（安達祐実）からの電話で順子の状況を知り激しく動揺するが、目の前の試験に挑む道を選ぶ。
果たして順子の運命は…。そして東大受験と恋の結末は！？

こんな時間からはじこい見出してしまった💜見ずにはいられない✨✨
はじこい熱再来💓ゆりゆり～😭#横浜流星#初めて恋をした日に読む話

— etsu🌟💜🌺🍡💜🥊💫•*¨*•.¸¸☆*･ﾟ★ (@starryu16) October 5, 2020

#テレビステーション
感動😭😭
やっぱり、#はじこい 最高😭😭
そして、おめでとうございます✨
今まで生きてきて色んなドラマ見てきたけど、ドラマで初めてロスになったのが😭はじこい、ほんとに好き〜💜#初めて恋をした日に読む話#横浜流星#深田恭子#中村倫也#永山絢斗

— てつこ (@tetsuko86tetsu) December 27, 2019

#初めて恋をした日に読む話

まってやばくない？ニヤニヤする
感動？して泣いたし
語彙力皆無レベル😍
も~やばい

— 🌏saaya🐒💋 (@8saaya_Foy) March 19, 2019

最終回ヤバい！マジ感動😢
最後どうなるかと思った！よかったよぉ～!!ユリユリ～!!
最終回キュン死どころじゃな～い‼️
死んでしまう😵#初めて恋をした日に読む話

— HiNa*💕 (@HiNa25387610) March 19, 2019